这首词作于神宗元丰五年，即东坡黄州之贬的第三年。全词风格清旷而飘逸，写作者深秋之夜在东坡雪堂开怀畅饮，醉后返归临皋住所的情景，表现了词人退避社会、厌弃世间的人生理想、生活态度和要求彻底解脱的出世意念。
上片首句“夜饮东坡醒复醉 ”，一开始就点明了夜饮的地点和醉酒的程度 。醉而复醒 ，醒而复醉，当他回临皋寓所时 ，自然很晚了。“归来仿佛三更”，“仿佛”二字 ，传神地画出了词人醉眼朦胧的情态。
这开头两句，先一个“醒复醉”，再一个“仿佛”，就把他纵饮的豪兴淋漓尽致地表现出来了。
接着，下面三句，写词人已到寓所、在家门口停留下来的情景 ：“家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声 。”走笔至此 ，一个风神潇洒的人物形象，一位襟怀旷达、遗世独立的“幽人”跃然纸上，呼之欲出。其间浸润的，是一种达观的人生态度，一种超旷的精神世界，一种独特的个性和真情。
上片以动衬静，以有声衬无声，通过写家僮鼻息如雷和作者谛听江声，衬托出夜静人寂的境界，从而烘托出历尽宦海浮沉的词人心事之浩茫和心情之孤寂，使人遐思联翩，从而为下片当中作者的人生反思作好了铺垫。
下片一开始，词人便慨然长叹道 ：“长恨此身非我有，何时忘却营营？”这奇峰突起的深沉喟叹，既直抒胸臆又充满哲理意味，是全词枢纽。
以上两句精粹议论，化用庄子“汝身非汝有也”、“全汝形，抱汝生，无使汝思虑营营”之言，以一种透彻了悟的哲理思辨，发出了对整个存在、宇宙、人生、社会的怀疑、厌倦、无所希冀、无所寄托的深沉喟叹。这两句，既饱含哲理又一任情性，表达出一种无法解脱而又要求解脱的人生困惑与感伤，具有震撼人心的力量。
词人静夜沉思，豁然有悟，既然自己无法掌握命运，就当全身免祸。顾盼眼前江上景致，是“夜阑风静縠纹平 ”，心与景会，神与物游，为如此静谧美好的大自然深深陶醉了。于是，他情不自禁地产生脱离现实社会的浪漫主义的遐想 ，唱道 ：“小舟从此逝，江海寄馀生。”他要趁此良辰美景 ，驾一叶扁舟，随波流逝，任意东西，他要将自己的有限生命融化在无限的大自然之中。
“夜阑风静彀纹平 ”，表面上看来只是一般写景的句子，其实不是纯粹写景，而是词人主观世界和客观世界相契合的产物。它引发出作者心灵痛苦的解脱和心灵矛盾的超越，象征着词人追求的宁静安谧的理想境界，接以“小舟”两句，自是顺理成章。苏东坡政治上受到沉重打击之后，思想几度变化，由入世转向出世 ，追求一种精神自由、合乎自然的人生理想。
在他复杂的人生观中，由于杂有某些老庄思想，因而在痛苦的逆境中形成了旷达不羁的性格 。“小舟从此逝，江海寄馀生 ”，这余韵深长的歇拍，表达出词人潇洒如仙的旷达襟怀，是他不满世俗、向往自由的心声。
宋人笔记中传说，苏轼作了上词之后 ，“挂冠服江边，拏舟长啸去矣。郡守徐君猷闻之惊且惧，以为州失罪人 ，急命驾往谒 ，则子瞻鼻鼾如雷，犹未兴也”，根本未去“江海寄余生”。这则传说，生动地反映了苏轼求超脱而未能的人生遭际。